Италийские и сиракузские пиршества не пришлись по душе Платону. А привычка наедаться дважды в день до отвала была ему просто отвратительна. Философ увидел, что люди, с юности воспитанные в таких низменных нравах, никогда не смогут стать разумными, даже если они одарены чудесными природными задатками. Бедственное положение государства, граждане которого погрязли в роскоши, обжорстве, пьянстве, любовных утехах и не прилагали ни к чему никаких усилий, было для Платона очевидным.
Опытный и закаленный Дионисий, привыкший никому не верить и в каждом подозревать врага, с недоверием слушал рассуждения философа о добродетелях правителя и человека. Примечательна одна из бесед Дионисия с Платоном Дионисий задавал вопросы, а Платон отвечал на них тоном, не вызывающим никаких сомнений в авторитетности философа. На вопрос о том, кто самый счастливый человек, Платон назвал без колебания Сократа. Когда Дионисий стал допытываться, в чем состоит цель властителя, Платон, не смущаясь, сказал «Делать из своих подданных хороших людей». Дионисий считал себя на редкость справедливым судьей и поинтересовался мнением Платона о значении справедливого суда. Однако Платон не стал льстить своему грозному собеседнику и остроумно заметил, что судьи, даже справедливые, похожи на портных, дело которых зашивать порванное платье.
Дионисий хотел знать, не требуется ли храбрости тирану, думая, что Платон наконец оценит его личные качества. Но Платон ответил, что тиран самый боязливый человек на свете, так как он дрожит перед своим цирюльником, опасаясь, как бы тот не зарезал его бритвой. Дионисий уже не скрывал неудовольствия, выслушивая наставления всеми восхваляемого философа и подозревая его в неприкрытом осуждении своей особы. Возмущал Дионисия и тот энтузиазм, с которым Платону внимали придворные. Молодежь была просто зачарована, ведь он высказывал открыто такие мысли, которые еще никто никогда здесь не осмеливался произносить вслух. Наконец терпение Дионисия иссякло, и он резко спросил Платона, зачем тот приехал в Сицилию. На ответ Платона, что он ищет совершенного человека, Дионисий язвительно сказал «Клянусь богами, ты его еще не нашел, это совершенно ясно».
Платон, который, рискуя жизнью, незадолго до того наблюдал за потоками лавы во время извержения Этны, теперь подвергался гораздо большей опасности. Зная жестокость и вероломство Дионисия, Дион решил немедленно отправить Платона домой. На корабле спартанского посла Поллида Платон отплыл из Сиракуз, не подозревая, что посол получил тайный приказ убить его, когда судно выйдет в открытое море, или, в крайнем случае, продать в рабство. Поллид не решился убить почитаемого всеми философа, но тем не менее, боясь ослушаться Дионисия, продал Платона в рабство на острове Эгина. Эгинеты в это время воевали с Афинами, и каждого афинского гражданина, появившегося на острове, ожидало рабство.
На острове, где, по одному из преданий, родился Платон, его вывели на невольничий рынок. Анникерид, житель Эгины, случайно повстречал Поллида и узнал в невольнике известного философа Платона, он сразу же его купил за 20 или 30 мин. Но купил он его для того, чтобы немедленно отпустить на свободу.